Neste artigo, propomos uma série de reflexões e contribuições sobre a problemática da sustentabilidade de empresas associativas de trabalhadores autogeridos, assumindo diferentes matizes e níveis de profundidade. O texto está organizado em três partes: i) algumas ideias e perguntas sobre a realidade emergente de novas experiências de trabalho associativo e autogerido; ii) algumas conceituações sobre esse tipo de empreendimentos e sobre as ideias de viabilidade e sustentabilidade; e iii) uma breve sistematização do debate acadêmico latino-americano sobre como melhorar as condições de sustentabilidade/ viabilidade de empreendimentos de trabalhadores autogeridos no campo da economia social e solidária (ESS). O trabalho é apoiado por estudos e conhecimento prévio da realidade concreta das empresas de trabalhadores autogeridas na América do Sul, mas este não é um artigo em que é realizada uma avaliação empírica dessas experiências emergentes, é, sim, um texto de cunho reflexivo, exploratório e conceitual. Nesse sentido, consideramos que o artigo fornece vários argumentos para repensar a questão da sustentabilidade dessas experiências, assumindo uma perspectiva econômica crítica, plural e contra-hegemônica.